Sancho trưởng thành từ lò đào tạo trẻ của Man City dưới sự dẫn dắt của Pep vào năm 2017. Dù vậy, anh chưa bao giờ có cơ hội ra sân cho đội một của Man xanh, trước khi được bán sang Dortmund với giá khoảng 8 triệu bảng. 

Khi được hỏi vào năm 2019 vì sao Sancho bị bán thay vì được trọng dụng, Guardiola trả lời: "Tôi không biết. Cậu ấy không muốn chấp nhận thử thách này (cạnh tranh vị trí ở đội một), không muốn nắm lấy cơ hội để tự chứng minh. Cậu ấy quyết định ra đi. Vậy thì quá tốt. Mọi thứ đang diễn ra tốt đẹp và xin chúc mừng những gì cậu ấy đang làm.

Sancho đang chơi tuyệt vời. Cậu ấy đã thi đấu cực kỳ xuất sắc mùa này. Còn nếu cậu ấy ở lại Man City thì sao ư? Tôi không biết. Nhưng với cầu thủ, tất cả phụ thuộc vào chính họ và những gì họ thể hiện trên sân".

Dù Guardiola vui mừng khi thấy Sancho tỏa sáng ở Bundesliga, những bình luận của ông về sự quyết tâm cạnh tranh của cầu thủ chạy cánh này có lẽ đã gióng lên hồi chuông cảnh báo cho các HLV khác. Tuy nhiên, thành tích 50 bàn thắng cùng 64 kiến tạo sau 137 trận cho Dortmund giai đoạn từ 2017 đến 2021 đủ thuyết phục MU bỏ ra 73 triệu bảng để chiêu mộ anh sau một thương vụ theo đuổi kéo dài.

Tuy nhiên, sự nghiệp của Sancho ở Old Trafford sau đó lại vô cùng chông chênh. Trong hai mùa giải đầu tiên, anh chỉ ghi được 9 bàn tại Premier League sau 55 trận, rồi bị đẩy trở lại Dortmund vì mâu thuẫn với Erik ten Hag về thái độ tập luyện.

Sau trận thua 1-3 của MU trước Arsenal tại Premier League vào tháng 9/2023, trận đấu mà Sancho bị loại khỏi danh sách đăng ký, Ten Hag giải thích: "Với phong độ tập luyện của Jadon, chúng tôi không chọn cậu ấy. Ở Man United, bạn phải đạt tiêu chuẩn mỗi ngày. Hàng công có nhiều lựa chọn, và cho trận này cậu ấy không được chọn".

Sancho ngay lập tức phản pháo, cáo buộc Ten Hag biến anh thành "vật tế thần": "Xin đừng tin mọi thứ các bạn đọc được. Tôi đã tập luyện rất tốt trong tuần này. Tôi tin còn có những lý do khác mà tôi không tiện nói ra. Tôi đã bị làm vật tế thần trong một thời gian dài, điều đó không công bằng.

Tôi chỉ muốn chơi bóng với nụ cười trên môi và cống hiến cho đội bóng. Tôi tôn trọng mọi quyết định của ban huấn luyện, tôi được chơi bên cạnh những cầu thủ tuyệt vời và biết ơn điều đó. Tôi sẽ tiếp tục chiến đấu cho màu cờ sắc áo này, bất kể thế nào".

Sau quãng thời gian ngắn trở lại Dortmund, Sancho về lại MU mùa hè 2024 và hàn gắn quan hệ với Ten Hag. Thế nhưng, anh chỉ ở lại Old Trafford thời gian ngắn rồi được cho Chelsea mượn một mùa kèm điều khoản mua đứt trị giá 25 triệu bảng (tùy phong độ).

Dù đã có một giai đoạn khá thành công ở Stamford Bridge, ban lãnh đạo Chelsea quyết định không kích hoạt điều khoản mua đứt, chấp nhận trả 5 triệu bảng tiền phạt để Sancho quay về dưới triều đại tân HLV Ruben Amorim. Tuy nhiên, một lần nữa anh lại không nằm trong kế hoạch.

Kết quả là Sancho được cho Aston Villa mượn vào ngày cuối kỳ chuyển nhượng hè 2025, với hy vọng hồi sinh sự nghiệp tại Premier League dưới trướng Unai Emery. Hợp đồng hiện tại của anh sẽ hết hạn vào mùa hè năm sau, không kèm nghĩa vụ mua đứt, song phía MU vẫn có quyền tự động gia hạn thêm một năm để tránh mất trắng cầu thủ.

Nhìn chung, một cầu thủ đỏng đảnh như Sancho không phù hợp với môi trường bóng đá đỉnh cao. Nếu năm xưa Man City thực sự nhìn thấy T năng xuất chúng của ngôi sao 25 tuổi này, họ chắc chắn đã có cách hành xử khác. Nên nhớ, Man xanh từ lâu đã một con cáo già trên thị trường chuyển nhượng. Thật tiếc khi MU đã đâm đầu vào một cầu thủ như Sancho, và nó càng làm đậm khả năng nhìn người khác biệt giữa hai CLB.

Man City đã thống trị Premier League suốt thời gian dài, còn MU, có lẽ chẳng cần nói nhiều thêm nữa.