Wrexham 2-1 Arsenal – Cúp FA mùa 1991/92

Có vẻ như đây là một trong những trận đấu không cân sức nhất khi Wrexham phải đối đầu với Arsenal ở vòng 3 Cúp FA. Mùa giải trước đó, nếu xét thứ hạng trên BXH các đội bóng Anh, 90 bậc đã ngăn cách hai câu lạc bộ, trong đó Arsenal đã giành chức vô địch thứ hai trong ba mùa giải dưới thời huấn luyện viên George Graham.

Alan Smith đưa Pháo thủ vươn lên dẫn trước, nhưng cú đá phạt trực tiếp của Mickey Thomas đã cân bằng tỷ số khi trận đấu chỉ còn 10 phút và Steve Watkin đã ghi bàn thắng quyết định ở những phút cuối.

Chelsea 2-4 Bradford – Cúp FA mùa 2014/15

Chelsea đã giành được Cúp FA 5 lần từ năm 2006 đến 2018, nhưng The Blues của Jose Mourinho đã phải chịu thất bại nhục nhã trước Bradford, đội bóng đang chơi ở League One ngay tại Stamford Bridge.

Đội đầu bảng Ngoại hạng Anh thời điểm đó đã vươn lên dẫn trước 2-0 nhờ công của Gary Cahill và Ramires và dường như đã đặt một chân vào vòng 5. Tuy nhiên, Bradford đã vùng lên mạnh mẽ và các bàn thắng của Jon Stead, Filipe Morais, Andy Halliday, Mark Yeates đã loại Chelsea khỏi cuộc chơi.

Hereford 2-1 Newcastle – Cúp FA mùa 1971/72

Trận đấu vòng 4 FA Cup có tất cả mọi thứ: các cổ động viên tràn xuống sân và Ronnie Radford ghi một trong những bàn thắng đẹp nhất lịch sử FA Cup.

Malcolm Macdonald đưa Newcastle vươn lên dẫn trước 8 phút trước khi hết giờ và có vẻ như sẽ không có câu chuyện cổ tích nào dành cho đội bóng thuộc Liên đoàn bóng bầu dục miền Nam. Nhưng Radford đã gỡ hòa bằng cú sút xa từ khoảng cách gần 23m chỉ 3 phút sau đó trước khi Ricky George ấn định chiến thắng cho Hereford trong hiệp phụ.

Liverpool 0-1 Wimbledon – Cúp FA mùa 1987/88

Liverpool là ứng cử viên nặng ký cho chức vô địch trong trận chung kết Cúp FA năm 1988 với Wimbledon, đội bóng không được đánh giá cao, chỉ là đội hạng ba 4 năm trước đó.

Nhưng thay vào đó, Dave Beasant đã cản phá thành công quả phạt đền của John Aldridge, trở thành thủ môn đầu tiên cản phá thành công một quả phạt đền trong một trận chung kết cúp quốc gia, trước khi Lawrie Sanchez đánh đầu ghi bàn thắng quyết định từ đường chuyền của Dennis Wise. BLV huyền thoại người Anh của đài BBC, John Motson thời điểm đó đã sửng sốt nói trong phần bình luận: "Băng đảng điên rồ đã đánh bại Culture Club!".

MK Dons 4-0 MU, Cúp Liên đoàn mùa 2014/15

Louis van Gaal đã có khởi đầu đáng thất vọng trong nhiệm kỳ của mình tại Man United. Quỷ đỏ phải tham chiến ở vòng 2 cúp Liên đoàn mùa 2014/15 lần đầu tiên sau 19 năm sau khi kết thúc ở vị trí thứ 7 trên BXH Ngoại hạng Anh vào năm trước. Dù được đánh giá rất cao nhưng MU đã bị MK Dons, đại diện của League One làm nhục khi họ ăn mừng chiến thắng hoành tráng trước đám đông kỷ lục nhờ cú đúp của Will Grigg và Benik Afobe.

Grimsby Town 2-2 MU (Grimsby thắng 12-11 trên chấm 11m)

Man United bị dẫn trước 2-0 sau nửa giờ thi đấu, khi Charles Vernam và Tyrell Warren trừng phạt hàng phòng ngự lỏng lẻo và thủ môn tệ hại Andre Onana. Cầu thủ vào sân thay người Bryan Mbeumo và Harry Maguire ghi bàn ở những phút cuối, đưa trận đấu bước vào hiệp phụ.

Sau 30 phút bất phân thắng bại, hai đội phải phân thắng bại trên chấm 11m. Grimsby Town đã thắng 12-11 để giành vé đi tiếp và khiến Quỷ đỏ nhận thất bại tủi hổ - lần thứ hai trong hơn một thập kỷ MU bị các đội chiếu dưới làm nhục.