Cựu HLV Chelsea nhớ lại một sự việc kỳ lạ ảnh hưởng đến mối quan hệ của ông với Abramovich, khi tỷ phú người Nga yêu cầu ông rời khỏi buổi tập của CLB để dẫn dắt một nhóm người lạ thi đấu. 
 
 “Tôi nghĩ Roman đã thay đổi”, Mourinho nói. “Ví dụ, một ngày nọ Peter Kenyon (CEO của Chelsea giai đoạn đó) đến gặp tôi với vẻ mặt khá ngượng ngùng và nói: Jose, tôi phải nói với anh điều này.
 
 “Ông chủ đang ở Sardinia trên những chiếc du thuyền. Và những người làm việc trên những chiếc thuyền đó thi đấu bóng đá với những người từ khách sạn. Và họ đang thua. Anh có thể đến đó để giúp Roman thắng trận được không?' “Không, Peter, hôm nay tôi phải tập luyện. Tôi phải chuẩn bị cho ngày mai. Tôi không thể đi được"
 
 “Và ông ấy [Roman] đã không hài lòng với điều đó”. 
 
 Tới đầu mùa giải 2007/08 thì Mourinho bị Roman Abramovich sa thải. Cuối cùng, cả hai đã hàn gắn lại mối quan hệ, với việc Mourinho từ chối cơ hội trở thành người kế nhiệm Sir Alex Ferguson tại Manchester United năm 2013 để trở lại Stamford Bridge.

Trong bộ phim T liệu, Frank Lampard và John Terry, 2 học trò cưng của Mourinho cũng nói về tình cảm tốt đẹp mà họ dành cho Người đặc biệt. 
 
 “Tôi nhớ ông ấy bước vào phòng thay đồ và nói với tôi rằng ông ấy đã bị sa thải” Lampard giải thích. “Tôi không thể hình dung nổi người đàn ông này đã giúp đỡ sự nghiệp của tôi nhiều đến mức nào. Tôi yêu thích việc được làm việc với ông ấy. Tôi đã khóc, điều này không bình thường trong phòng thay đồ khi một HLV ra đi.”  
 
 Cựu đội trưởng Chelsea, Terry, cũng bày tỏ sự ngưỡng mộ của mình dành cho Mourinho trong bộ phim T liệu: “Tôi sẵn sàng rời sân trong quan T vì ông ấy”. 
 
Và gần 2 thập kỷ sau, Terry tự nhận lỗi về sự ra đi của Mourinho:  “Bạn thấy những người đàn ông trưởng thành, nước mắt chảy dài trên khuôn mặt, không thực sự hiểu tại sao. Và ngay cả đến hôm nay tôi vẫn nghĩ, đó là lỗi của tôi. Trong trận đấu với Rosenborg ở Champions League, nếu tôi không để đối phương ghi bàn, liệu ông ấy có trụ được thêm vài năm nữa không? Ai biết được? Tôi vẫn cảm thấy mình có phần chịu trách nhiệm về điều đó. Thật đáng thất vọng khi mọi chuyện kết thúc như thế. Tôi vô cùng yêu quý và ngưỡng mộ ông ấy. Và thành thật mà nói, tôi buồn hơn bất cứ ai”.