Khi cơn sốt Pokémon lan rộng tại các trường học ở Mỹ, Usman sớm nhận ra giá trị của những tấm thẻ hiếm như Charizard hay Blastoise. Thay vì chỉ sưu tầm để chơi, cậu bé khi ấy bắt đầu thu thập, định giá và bán lại cho bạn bè trong trường để kiếm phần chênh lệch.

Theo cựu vô địch UFC hạng bán trung, những giao dịch nhỏ ở sân trường đã giúp anh học được cách quản lý tiền bạc, tự lập và đàm phán từ rất sớm. Đó cũng là nền tảng hữu ích cho sự nghiệp sau này, khi phải thương thảo các hợp đồng chuyên nghiệp trong UFC.

Usman bắt đầu sự nghiệp thi đấu MMA chuyên nghiệp vào năm 2012 với nền tảng là một đô vật cừ khôi. Anh gia nhập UFC và nhanh chóng vươn lên đỉnh cao, trở thành võ sĩ gốc Phi đầu tiên giành đai vô địch trong lịch sử giải đấu này. Trong suốt sự nghiệp lừng lẫy của mình tại hạng bán trung, Usman từng bảo vệ thành công chiếc đai vô địch nhiều lần và có chuỗi trận thắng ấn tượng. Anh nổi tiếng với khả năng vật xuất sắc, sức mạnh thể chất vượt trội và kỹ năng đánh đứng (striking) toàn diện.

Người hâm mộ biết đến Usman với biệt danh “The Nigerian Nightmare”, một võ sĩ nổi tiếng bởi sức mạnh và lối đánh áp đảo trên lồng bát giác. Tuy nhiên, trước khi trở thành nhà vô địch UFC, anh từng là cậu học sinh kiên nhẫn phân loại từng tấm thẻ Pikachu hay Mewtwo để kiếm những khoản tiền đầu tiên trong đời.