Vào tháng 7/2003, Roman Abramovich mua lại Chelsea từ Ken Bates với giá 140 triệu bảng. Kể từ đó, Abramovich liên tục đầu tư cho đội bóng. Chelsea ngay trong mùa đầu tiên được chuyển giao về tay Abramovich đã giành vị trí á quân Premier League 2003/04. Thành công của Roman Abramovich tại Chelsea cũng gắn liền với việc đưa HLV cá tính người Bồ Đào Nha, Jose Mourinho đến với sân Stamford Brigde. Dưới thời Abramovich, Chelsea giành 5 danh hiệu vô địch Ngoại Hạng Anh, 5 cúp FA, 2 danh hiệu Champions League và 2 chức vô địch Europa League.

Vào tháng 3/2022, tỷ phú người Nga bán Chelsea do những rắc rối liên quan đến lệnh trừng phạt của chính phủ Anh. Thời điểm đó, T sản của Abramovich đang bị phong tỏa. Việc bán CLB Chelsea được thực hiện theo một quy trình đặc biệt. Toàn bộ số tiền thu được, khoảng 2,5 tỷ bảng Anh, được chuyển vào một T khoản ngân hàng bị đóng băng tại Anh để sau đó chuyển tới các tổ chức từ thiện.

Trong cuốn sách có tựa đề "Sanctioned: The Inside Story of the Sale of Chelsea FC" (tạm dịch: Trừng phạt - Câu chuyện bên trong thương vụ bán CLB Chelsea), Abramovich lần đầu nói về đội bóng cũ sau khi chia tay. “Có lẽ một ngày nào đó tôi sẽ có cơ hội dự một trận đấu để nói lời chia tay đúng nghĩa, nhưng không thể", Roman Abramovich chia sẻ. 

Vị tỷ phú người Nga cũng đề cập đến chuyện ông không còn hứng thú với việc sở hữu câu lạc bộ bóng đá, kể cả Chelsea. Abramovich nói: ”Tôi không còn hứng thú với bất kỳ vai trò nào trong một CLB bóng đá. Có thể tôi sẽ hỗ trợ một sáng kiến dành cho học viện bóng đá, giúp mang lại nhiều cơ hội hơn cho những người xuất thân từ hoàn cảnh khó khăn, nếu điều đó thực sự tạo ra sự khác biệt. Còn việc sở hữu một CLB nào đó? Tôi đã kết thúc từ lâu rồi".