Trong tổng 1,6 tỷ bảng chuyển nhượng, Sterling đã ngốn 47,5 triệu bảng. Tổng chi phí của anh, bao gồm tiền lương - chỉ giảm nhẹ khi Arsenal trả một phần nhỏ khi cho mượn Sterling mùa trước - cộng với phí ký hợp đồng, phí người đại diện và một khoản bồi thường khá lớn để chấm dứt hợp đồng, chắc chắn đã lên tới hơn 100 triệu bảng.

Với 100 triệu bảng đó, Chelsea chỉ nhận được 19 bàn thắng/81 trận đấu, kết thúc mùa giải ở vị trí thứ 12 và thứ 6 trong 2 mùa có Sterling. Đã có một số BHĐ được cho là "bom tấn" xịt tại Stamford Bridge trong những năm qua như như Andriy Shevchenko, Fernando Torres hay Romelu Lukaku. Và Sterling nằm trong số những bản hợp đồng tệ nhất.

Sterling không phải là một cầu thủ Chelsea bình thường: không có tên trong đội hình đá Premier League hay Champions League, cũng như Club World Cup. Đó là một sự sa sút đáng kể đối với một người 4 lần vô địch Ngoại hạng Anh, được bầu vào đội hình tiêu biểu của EURO 2020.

Màn chia tay Sterling, một cách gián tiếp, đã ảnh hưởng rất lớn đến chính sách chuyển nhượng bị chế giễu rất nhiều của Chelsea. Anh được mua về ngay sau khi Clearlake Capital và Todd Boehly tiếp quản CLB, một cái tên lớn với mức lương khổng lồ.

Sau đó, Chelsea nhanh chóng chuyển sang mua cầu thủ trẻ, với lý lẽ rằng mức lương rẻ hơn và hợp đồng dài hạn hơn. Nhìn vào phí chuyển nhượng của Mykhailo Mudryk và những gì sau đó cho thấy điều đó không phải lúc nào cũng đúng, nhưng Chelsea đã cố gắng tránh những mục tiêu Sterling kể từ đó.

Tuy nhiên, Sterling là dấu hiệu báo trước cho những điều sắp xảy ra ở những khía cạnh khác. Chelsea đã phát triển một chứng nghiện ký hợp đồng với các cầu thủ chạy cánh. Kể từ khi mua Sterling, họ đã chiêu mộ 11 người, và sẽ đón Geovany Quenda vào mùa hè này.

Một trong những điều kỳ lạ trong sự nghiệp của Sterling tại Chelsea là Graham Potter đôi khi sử dụng anh ở vị trí hậu vệ cánh. Đó là một trong những điều bất hạnh của anh. Lối chơi bóng chậm chạp của Potter không phù hợp với Sterling, anh chỉ ghi được 1 bàn ở Premier League dưới thời HLV người Anh. 

Sterling đã chơi dưới quyền của 4 HLV trong mùa giải đầu tiên. Anh thỉnh thoảng thể hiện được phong độ đỉnh cao dưới thời HLV thứ năm, Mauricio Pochettino, ghi bàn cả trên sân nhà và sân khách trước Man City ở mùa 2023/24. 

Từng là ngôi sao hàng đầu, Sterling dần trở thành người thừa trên băng ghế dự bị thời Enzo Maresca, và rồi bị gạt tên không thương tiếc khỏi mọi kế hoạch của Calum McFarlane lẫn Liam Rosenior.

Cuối cùng Sterling rời Chelsea sau 20 tháng không thi đấu cho CLB, ở độ tuổi 31. Đó là một sự sa sút đáng buồn. Chelsea cũng có một phần lỗi bởi Sterling là nạn nhân của kỷ nguyên hỗn loạn tại CLB.