Jose Mourinho vẫn đang chật vật tìm kiếm cơ hội trở lại đấu trường danh giá Champions League sau thời gian dài chờ đợi. Lần này, vị HLV người Bồ Đào Nha đã bị đẩy đến bờ vực của giải đấu hàng đầu châu Âu cùng Fenerbahce sau trận thua 0-1 trước Benfica ở vòng play-off.

Lần gần nhất Mourinho cầm quân ở một trận đấu tại Champions League là vào ngày 10/3/2020. Khi đó, "Người đặc biệt" đang dẫn dắt Tottenham, đội đã để thua RB Leipzig 0-3 tại Đức trong một trận đấu đáng quên đối với Spurs và bị loại với thất bại chung cuộc 0-4 đầy cay đắng. Kể từ đó, gần 2.000 ngày đã trôi qua mà Mourinho vẫn chưa tìm lại được con đường trở lại giải đấu mà ông đã hai lần vô địch.

Sau khi dẫn dắt Tottenham cho đến đầu năm 2021, Mourinho đã tiếp quản AS Roma, nơi ông giành chức vô địch Conference League đầu tiên vào năm 2022 và sau đó thất bại trong trận chung kết Europa League 2023 trước Sevilla, qua đó bỏ lỡ cơ hội trở lại đỉnh cao của bóng đá châu Âu.

Vận may của ông tại Fenerbahce vẫn chưa thay đổi. Trong hai mùa giải dẫn dắt câu lạc bộ Thổ Nhĩ Kỳ, cựu thuyền trưởng của MU và Inter Milan đã không thể vượt qua vòng loại Champions League. Đầu tiên là khi bị Lille loại ở vòng thứ loại ba mùa 2024/25, và giờ là Benfica, đội bóng đã ngăn cản "Người đặc biệt" trở lại Champions League.