Wiles sẽ làm việc cùng với Page, cựu HLV đội tuyển xứ Wales, người được bổ nhiệm làm HLV trưởng đội U21 của Liverpool vào tháng 6. Cùng nhau, họ sẽ dẫn dắt sự phát triển của các cầu thủ trẻ trong hệ thống đào tạo trẻ của CLB, đảm bảo sự chuyển tiếp suôn sẻ từ bóng đá học viện lên cấp độ chuyên nghiệp.

Sự nghiệp bóng đá của Wiles đã giúp anh tích lũy được nhiều kinh nghiệm ở nhiều vai trò khác nhau tại các giải đấu thấp hơn, cả với tư cách cầu thủ và HLV. Anh bắt đầu sự nghiệp cầu thủ với Blackpool, sau đó có thời gian thi đấu cho Macclesfield Town, Dunfermline Athletic và Barrow. Tuy nhiên, sự nghiệp cầu thủ của anh bị cắt ngắn do chấn thương, điều này đã dẫn anh đến việc chuyển sang huấn luyện.

Hành trình huấn luyện của Wiles bắt đầu ở cấp độ nghiệp dư với Bamber Bridge, nơi anh làm trợ lý HLV trước khi chuyển đến Fleetwood Town. Tại Fleetwood, anh đã xuất sắc ở nhiều vai trò, bao gồm làm HLV trưởng đội U18 và HLV đội một. Vào tháng 1/2021, anh được bổ nhiệm làm HLV tạm quyền đội một của Fleetwood sau sự ra đi của Joey Barton. 

Vào tháng 7/2022, Wiles gia nhập Salford City với tư cách là HLV đội một và vào tháng 9/2023, anh lại được giao phụ trách với tư cách HLV tạm quyền trong một thời gian ngắn.

Vai trò gần đây nhất của Wiles trước khi gia nhập Liverpool là tại MU, nơi anh được bổ nhiệm làm HLV trưởng đội U14 vào tháng 9/2022. Trong thời gian làm việc tại MU, Wiles đã làm việc cùng với một số HLV học viện bao gồm Justin Cochrane, Paul McShane và Neil Wood.

Giám đốc học viện LFC Alex Inglethorpe chia sẻ với Liverpoolfc.com: "Simon là một HLV trẻ được đánh giá cao và tôi rất vui mừng khi anh ấy đồng ý đảm nhận vai trò quan trọng trong Học viện với tư cách là người đứng đầu đội U18. Đây là giai đoạn phát triển quan trọng đối với các cầu thủ trẻ hướng tới sự nghiệp chuyên nghiệp và tôi tin rằng kinh nghiệm của Simon đã giúp anh ấy trở thành một ứng cử viên xuất sắc cho vai trò này".

"Anh ấy đã làm việc ở các nhóm tuổi tại Fleetwood và Blackpool, với nhiều kinh nghiệm ở bóng đá chuyên nghiệp tại Salford - gần đây nhất là làm việc tại một học viện Hạng nhất tại MU. Bộ kỹ năng đó lý tưởng cho chúng tôi khi chúng tôi tìm cách giúp các cầu thủ của mình phát huy hết tiềm năng và hy vọng chuyển tiếp lên các cấp độ cao hơn".