Guido Fienga đã làm việc với Jose Mourinho tại Roma trong vài tháng, khi “Người đặc biệt” còn dẫn dắt đội bóng màu áo bã trầu. Cụ thể, cựu CEO này đã rời Roma vào tháng 10 năm 2021, chỉ vài tháng sau khi “Người Đặc Biệt” đến, và sau đó Fienga làm việc tại Al Nassr, đội bóng chủ quản của Cristiano Ronaldo từ tháng 9 năm 2023 đến tháng 12 năm 2024. Như vậy, Guido đã có cơ hội làm việc cùng hai nhân vật nổi tiếng của làng bóng đá Bồ Đào Nha nói riêng và châu Âu nói chung: Mourinho và Ronaldo.

Mặc dù thừa nhận có mối quan hệ tốt với Mourinho, người vừa bị CLB Fenerbahce tại giải VĐQG Thổ Nhĩ Kỳ sa thải, song Guido Fienga cũng cho biết làm việc với vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha không hề dễ dàng. Trong cuộc trả lời phỏng vấn mới đây trên tờ La Gazzetta dello Sport, Guido Fienga chia sẻ: "Ba từ để miêu tả về Jose Mourinho ư? Siêu thông minh, giỏi chuyên môn, nhưng tôi không thể nói từ thứ ba... Về mặt cá nhân, ông ấy rất hài hước. Làm việc với Mourinho quả là một thử thách lớn. Trong một trong những trận đấu đầu tiên mà Mourinho dẫn dắt khi mới tới Roma, chúng tôi nhận bốn thẻ đỏ. Đó đúng kiểu Mourinho”.

Cựu CEO của Roma thổ lộ thêm: “Tôi có mối quan hệ tốt với Mourinho. Có lẽ vì tôi không làm việc với ông ấy lâu. Tôi chỉ đưa ông ấy đến Roma và chúng tôi làm việc cùng nhau trong vài tháng, nhưng chúng tôi vẫn giữ liên lạc. Khi tôi quyết định rời Roma, Mourinho đến gặp tôi và nói, “Guido, câu lạc bộ này chỉ có hai người đàn ông đích thực, và giờ một trong hai người sắp ra đi”. Tôi nói: “Tốt cho anh đấy”.  Đó là lý do tại sao tôi vẫn giữ mối quan hệ tốt với ông ấy”. Bên cạnh đó, Fienga cũng nhấn mạnh, làm việc với một huấn luyện viên có cá tính mạnh mẽ, liên tục xung đột với trọng T và ban tổ chức giải đấu cũng giống như làm lính cứu hỏa ở California, một khu vực vốn có rất nhiều vụ cháy rừng mỗi năm.

Vẫn theo Fienga, dù gây ồn ào thường xuyên, không ngại va chạm với bất kỳ ai trong suốt thời gian qua, song Mourinho cho thấy ông là người rất thông minh và T năng. Cũng nói thêm, Mourinho được ví là "Người đặc biệt" trong suốt sự nghiệp huấn luyện đầy ắp những danh hiệu, nhưng giờ đây ông lại phải thêm một thành tích không mong muốn vào hồ sơ của mình. Chi tiết hơn, Mourinho trở thành HLV đầu tiên trong lịch sử nhận được 100 triệu euro tiền bồi thường từ việc bị sa thải, trong suốt sự nghiệp lẫy lừng sau khi rời khỏi Fenerbahce  tại Thổ Nhĩ Kỳ.

Chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã bị sa thải sau khi đội bóng không thể tiến vào vòng bảng Champions League do nhận thất bại thảm hại trước Benfica. Mourinho bị sa thải chỉ sau 6 trận đấu đầu tiên của mùa giải 2025/26 và đã được nhận khoản bồi thường 15 triệu euro để vượt qua mốc 100 triệu euro tiền bồi thường sa thải tới từ các đội bóng trong suốt sự nghiệp cầm quân.