Kalinskaya, hiện xếp hạng thứ 33 thế giới, từng hẹn hò Kyrgios giai đoạn 2019-2020. Cựu á quân Wimbledon thường xuất hiện khu vực dành riêng cho đội ngũ của bạn gái tại các giải WTA, và cặp đôi cũng công khai bên nhau tại một trận đấu NBA. Tuy nhiên, mối quan hệ này kết thúc trong ồn ào: trên Instagram Live, Kalinskaya tuyên bố họ “không còn nhìn mặt nhau” và chỉ trích nhân cách của Kyrgios.

Sau đó Kalinskaya chuyển sang mối tình với Sinner, tay vợt người Ý xác nhận năm ngoái rằng anh đang hẹn hò và cảm thấy “hạnh phúc vì tìm được tình yêu đích thực”. Họ xuất hiện bên nhau tại nhiều giải lớn như Roland Garros, Wimbledon. Đáng chú ý, Kalinskaya từng trao nụ hôn ăn mừng chức vô địch US Open của bạn trai ngay trên khán đài. Tuy nhiên đến tháng 5/2025, Sinner cho biết họ đã chia tay.

Kể từ đó, giữa Kyrgios và Sinner không còn là quan hệ bạn bè. Kyrgios từng công khai ví chuyện tình giữa Kalinskaya và Sinner như “cú giao bóng hai” khi bình luận trên mạng xã hội. Sinner cũng tiết lộ rằng mối quan hệ tan vỡ phần lớn vì anh không muốn chuyện tình cảm bị đưa lên mặt báo. Hiện anh đang hẹn hò siêu mẫu Laila Hasanovic, người không thuộc làng banh nỉ.

Và rồi “nhân vật thứ ba” bật lên. Holger Rune, nhà vô địch Paris Masters 2023, bất ngờ bị kéo vào câu chuyện. Trong podcast First&Red hồi tháng 9/2025, Kalinskaya cho biết Rune đã nhắn tin tán tỉnh cô khoảng 10 lần, đồng thời “rủ rê nhiều đồng nghiệp nữ khác”. 

“Có lẽ cậu ta quá tự cao hoặc đang tuyệt vọng”, cô nói. Rune sau đó phải lên tiếng đính chính: “Có lẽ khác biệt văn hóa đã khiến Anna nghĩ rằng những bình luận của tôi là lời mời hẹn hò. Nếu tôi muốn hẹn hò, tôi sẽ hỏi thẳng”.

Từ một mối quan hệ tình cảm tưởng chỉ đơn giản giữa tay vợt nữ và đồng nghiệp nam, câu chuyện đã khiến Sinner và Kyrgios từ bạn thành… thù không đội trời chung, trong khi Rune bỗng chốc bị đặt vào vị trí người thứ ba đầy kịch tính. Quần vợt vốn là thế giới cạnh tranh chuyên môn gay gắt, nhưng giờ cả khía cạnh đời tư cũng nhiều màu sắc không kém.

Kalinskaya từng nhận xét rằng việc “yêu” trong làng banh nỉ thật khó: các tay vợt nam bị ám ảnh bởi sự nghiệp, khi thua hoặc không đạt mục tiêu thì như thế giới của họ sụp đổ. Câu chuyện giữa ba ngôi sao này càng như minh chứng cho phát ngôn đó.