Khi Mourinho gia nhập Benfica với tư cách HLV mới theo hợp đồng 6 tháng vào tháng 9/2000, ông không hề vô danh trong làng bóng đá Bồ Đào Nha bởi trước đó từng là một trong những trợ lý HLV được trả lương cao nhất châu Âu, khi làm việc cho Sir Bobby Robson ở Sporting Lisbon và Porto từ năm 1992.

Trong 8 năm tiếp theo, Mourinho trở thành một trợ lý quan trọng của Robson tại Sporting, Porto và sau đó là Barca. Mourinho đôi khi cũng dẫn dắt đội một. Ông đã tham gia vào các cuộc đàm phán chuyển nhượng - bao gồm việc bán Jordi Cruyff cho MU vào năm 1996. 

Ông được mời làm trợ lý HLV tại Benfica trước khi có cơ hội kế nhiệm HLV Jupp Heynckes 25 năm trước. Đối với nhiều người, Mourinho trông có vẻ "ma mới", nhưng ông đã có 11 năm kinh nghiệm huấn luyện.

Trận đấu thứ 9 của Mourinho tại Benfica là chiến thắng trước Sporting trong trận derby Lisbon. Chủ tịch Benfica, Joao Vale e Azevedo đã hứa với Mourinho một hợp đồng 2 năm nếu tái cử, nhưng Azevedo cuối cùng đã bất ngờ thất bại. Tân chủ tịch Manuel Vilarinho lập tức xé hợp đồng với Mourinho.

Sau chiếu nghỉ tạm thời Uniao de Leiria, Mourinho đến Porto và sự nghiệp của ông thăng tiến như vũ bão. Mourinho là một hiện tượng xuất hiện chỉ sau một đêm khiến cả thế giới phải bàng hoàng. Từ giáo viên thể dục, HLV đội trẻ, trợ lý, phiên dịch viên, rồi HLV vô địch UEFA Cup và Champions League.

Ở tuổi 62, ông vẫn không thể dập tắt được sức sống đó. Cực kỳ giàu có, cực kỳ nổi tiếng, và với một danh sách kẻ thù dài dằng dặc và thú vị chẳng kém gì bạn bè, ông không thể ngừng làm việc. Mặc dù ông tận hưởng cuộc sống ở London, nhưng càng nghỉ việc lâu, ông càng trở nên bồn chồn. 

Mourinho đã nhận công việc tại Fenerbahce năm 2024 bất chấp những cảnh báo về độ khó của công việc. Chắc chắn, ông cũng sẽ cảm thấy như vậy về Benfica. Mourinho trở lại Bồ Đào Nha thì khác. Ông rời đi năm 2004 như nhà vô địch Champions League trẻ tuổi đầy tự tin. 

Mourinho, người đã dẫn dắt Porto và mang về chiến thắng Champions League gần nhất cho một CLB Bồ Đào Nha ngoài những tên tuổi lớn, chính là Jose trẻ tuổi. Người ta kỳ vọng ông sẽ trở lại vào mùa hè 2026 để cầm ĐT Bồ Đào Nha, nhưng ông hiếm khi có thể chờ đợi lâu đến vậy. Bên cạnh đó, đây còn là cơ hội để Mourinho trở lại Champions League, nơi ông đã vắng mặt kể từ khi Spurs của ông bị RB Leipzig loại ở vòng 1/8 vào tháng 3/2020. 

Benfica hiện đại là một thế lực trong lĩnh vực chuyển nhượng. Họ bán những T năng xuất sắc nhất cho Premier League và các CLB giàu có khác. Enzo Fernandez, Ruben Dias, Darwin Nunez, Joao Neves và Ederson đều đã ra đi, cùng với thương vụ kỷ lục bán Joao Felix cho Atletico Madrid năm 2019. 

Lần gần nhất Benfica vô địch BĐN là vào năm 2023 sau một thời gian thống trị trong thập kỷ trước. Thành tích của Benfica tại Champions League khá tốt so với các đội khác: 2 lần vào tứ kết năm 2022 và 2023, cùng với thất bại ở vòng 1/8 trước Barca mùa trước.

Mourinho hiểu rõ rằng nhiều người đã coi ông là quá khứ, so với thế hệ HLV trẻ mới. Nhưng ông cảm thấy rằng, kể từ nhiệm kỳ thứ hai tại Chelsea, chưa bao giờ ông được dẫn dắt một CLB có thể hỗ trợ minh cần thiết. Dĩ nhiên, ông nên nhìn lại bản thân mình trước, và ông chính là kẻ thù tồi tệ nhất của mình. 

Benfica ít nhất cũng sẽ cho ông cơ hội để tạo ấn tượng tại giải đấu mà ông đã 2 lần vô địch, với những thành tích phi thường cùng Porto và Inter Milan. Việc giành chiến thắng cùng Benfica thậm chí còn khó xảy ra hơn gấp nhiều lần so với việc làm được điều đó cùng Porto vào năm 2004. 

Khi Mourinho bước sang năm thứ 36 làm HLV chuyên nghiệp, câu hỏi luôn được đặt ra là liệu ông có thể trở lại đỉnh cao sự nghiệp, điều mà ông tin tưởng mãnh liệt là có thể làm được. Ông chắc chắn không muốn bằng lòng với những gì mình đang có.