Jack Grealish gia nhập học viện Aston Villa từ năm 6 tuổi, và dần khẳng định được chỗ đứng tại đây. Anh đã ra sân 213 lần, ghi 32 bàn thắng và có 43 đường kiến tạo thành bàn qua 8 mùa khoác áo đội một Aston Villa. Vào tháng 8/2021, Grealish chính thức phá kỷ lục của Harry Maguire để trở thành cầu thủ người Anh đắt giá nhất lịch sử, khi chuyển đến Man City với giá 100 triệu bảng. Thời điểm ấy, anh ký hợp đồng 6 năm với Man City và khoác áo số 10 vốn bỏ trống sau khi Sergio Aguero ra đi. 

Oái ăm ở chỗ, cựu thủ quân Aston Villa cũng gây ra khá nhiều rắc rối bên ngoài sân cỏ. Hồi tháng 3/2020, Jack Grealish đã khiến hình ảnh của bản thân trở nên vô cùng xấu xí trong mắt công chúng khi gây tai nạn trong thời điểm đang phải tự cách ly tại nhà. Tiền vệ người Anh uống rượu say rồi lái xe gây tai nạn ở khu Solihull, West Midlands. Grealish đã nói với một nhân chứng ở đó rằng anh sẽ chịu mọi trách nhiệm, trước khi để lại thông tin và... đi bộ về.

Rắc rối còn đeo bám Jack Grealish ở chốn hậu trường khi mang tiếng cướp bồ người khác, với vụ bê bối vào tháng 4/2022. Mọi sự bắt đầu khi Grealish mê như điếu đổ rồi liên tục lên mạng xã hội "thả thính" cô nàng Natalia Zoppa. Sở hữu khuôn mặt tươi tắn cùng lối diễn xuất tự nhiên, Natalia đã thu hút được nhiều sự chú ý khi ghi hình cho chương trình truyền hình thực tế "Love Island". Sức hút của Natalia được thể hiện rõ qua việc có tới hàng trăm nghìn người dõi trên mạng xã hội.

Theo tờ The Sun, tiền vệ của Man City thường xuyên bình luận với nội dung ỡm ờ qua mỗi dòng trạng thái hay hình ảnh nào đó mà Natalia chia sẻ. Ngoài ra, Jack Grealish còn liên tục nhắn tin gạ tình Natalia qua ứng dụng Whatsapp. "Grealish rất mê Natalia, đó là điều rõ như ban ngày và không có gì phải bàn cãi. Chính vì vậy cậu ta đã đeo bám Natalia trong suốt thời gian qua", bạn bè của Grealish nói với tờ The Sun.

Mọi sự càng trở nên ồn ào hơn nữa khi người đẹp tóc nâu sống ở thành phố Manchester hóa ra đã là "hoa có chủ". Và điều này đã khiến Hass Saleh, bạn trai của Natalia nổi cơn ghen tuông dữ dội. Trong tâm trạng bực tức, Saleh đã xóa tất cả các bức ảnh, bao gồm cả những bức ảnh họ chụp cùng nhau ở Dubai trong một kỳ nghỉ lãng mạn. Tệ hơn nữa, Saleh và Natalia còn to tiếng với nhau. Hệ lụy là cả hai đã chia tay nhau, và Natalia dọn đồ đạc ra khỏi ngôi nhà chung, quay trở lại sống với mẹ của cô.

"Saleh là người không dễ dàng tha thứ cho bất kỳ ai chen ngang vào chuyện tình cảm của anh ta. Chẳng ai dám chắc Grealish liệu có nhận đòn thù từ anh ấy hay không", tờ The Sun trích dẫn nguồn tin thân cận từ Saleh. Có thông tin còn nói rằng Saleh đã bắn tin cho Grealish, dọa sẽ tìm đến tận sân tập của Man City để đánh què chân tiền vệ này vì tội nhăm nhe cướp bồ người khác. Báo hại cho “Jack trăm củ” sợ mất mật đến nỗi phải cuống cuồng thuê vệ sĩ bảo vệ 24/24.