Bất ngờ đã xảy ra ở cặp đấu giữa Novak Djokovic và Valentin Vacherot, tay vợt hoàn toàn vô danh ở bán kết Thượng Hải Masters. Cả 2 tay vợt mạnh nhất là Sinner và Alcaraz đều bỏ cuộc ở giải. Do đó, Djokovic trở thành tay vợt mạnh nhất còn bám trụ ở giải quần vợt thuộc hệ thống Masters 1000 này. Chạm trán tay vợt hạng 204 thế giới, tay vợt 38 tuổi người Serbia bộc lộ rõ sự sa sút về thể lực. 

Dù bẻ thành công bàn giao bóng đầu tiên của Vacherot, Djokovic nhanh chóng đánh mất lợi thế và thua 3-6 ở ván đầu tiên. Cũng trong ván đấu này, Djokovic nhiều lần phải nhờ đến sự hỗ trợ của đội ngũ y tế. Tay vợt người Serbia thậm chí liên tục giao bóng lỗi trong những bàn giao bóng quyết định ở ván 2, và thua 4-6 ở ván thứ 2, khép lại trận thua khá chóng vánh.

Trước trận đấu này, Djokovic từng phát biểu rằng "sống sót đến lúc này tại Thượng Hải đã là thành công". Về phần Vacherot, anh đã làm nên lịch sử khi trở thành tay vợt có thứ hạng thấp nhất lọt vào chung kết 1 giải Masters 1000 từ trước đến nay. Với thành tích lọt vào chung kết, Vacherot sẽ bỏ túi ít nhất 598.000 USD. Khoản tiền này lớn hơn tổng số tiền thưởng Vacherot kiếm được trong sự nghiệp đến nay (594.000 USD). 

Trong khi đó, Patrick Mouratoglou, HLV từng nhiều năm làm việc với cựu tay vợt nữ Serena Williams, tin rằng Novak Djokovic đã hết thời. "Djokovic đã đạt được mọi thứ, vì thế tôi thấy cậu ấy không còn động lực nữa, thứ đã giúp cậu ấy trở thành người vĩ đại nhất", HLV Mouratoglou chia sẻ, "Djokovic thực tế không thi đấu quá nhiều. Liệu cậu ấy còn tiếp tục sự nghiệp bao lâu nữa? Tôi nghĩ không lâu đâu".

Ngoài ra, HLV người Pháp cũng tin rằng thể trạng suy yếu không phải vấn đề lớn nhất của tay vợt 38 tuổi, mà là niềm tin vào chiến thắng và khả năng cải thiện bản thân. "Thời điểm đầu sự nghiệp, lúc phải bám theo Federer và Nadal, Djokovic luôn nói cậu ấy sẽ tìm cách để tốt hơn, mạnh hơn", HLV Mouratoglou nói thêm,  "Nhưng giờ đây, Djokovic bằng lòng với thực tại. Đó là sự biến chuyển bất ngờ về tư duy của cậu ấy".