Milan bước vào trận đấu gặp Lecce với quyết tâm thắng trận bằng mọi giá sau thất bại tệ hại ở vòng 1 trước Cremonese. Tuy nhiên, HLV Max Allegri đã gặp khá nhiều vấn đề trong quá trình chuẩn bị. Rafael Leao và Ardon Jashari đều phải điều trị chấn thương còn Alex Jimenez bị loại khỏi đội hình do chờ đợi chuyển nhượng sang Bournemouth.

Sau tiếng còi khai cuộc tại sân San Siro, hậu vệ Matteo Gabbia bật cao đánh đầu tung lưới Lecce từ  quả đá phạt góc của Luka Modric, nhưng bàn thắng bị hủy bỏ sau khi VAR xác nhận anh đã phạm lỗi với Lassana Coulibaly.

Thời gian tiếp theo, Milan có thêm cơ hội nhưng Ruben Loftus-Cheek lẫn Santiago Gimenez đều phung phí. Trong khi đó, Lecce có một vài tình huống phản công nguy hiểm nhưng thủ thành Maignan vẫn làm chủ tình hình. Kết thúc 45 phút đầu tiên, hai đội hòa 0-0.

Bước sang hiệp hai, Gimenez tưởng như đã lập công cho Milan nhưng lại bị từ chối vì lỗi việt vị. Phải đợi tới phút 66, thế quân bình trận đấu mới bị phá vỡ khi Loftus-Cheek đánh đầu mở tỷ số cho Milan. Bàn thắng có đóng góp lớn từ Modric khi anh có đường chuyền chuẩn xác cho Loftus-Cheek lập công.

Có bàn thắng vượt lên, Milan tiếp tục đẩy mạnh tấn công và vào phút 86, Pulisic tận dụng sai lầm của hàng thủ Lecce để ghi bàn ấn định chiến thắng 2-0 cho Milan.

Với chiến thắng này, Milan có được ba điểm đầu tiên của mùa giải Serie A, trong khi Lecce vẫn phải tìm kiếm điểm số trong các trận đấu tới. Theo lịch thi đấu, đối thủ tiếp theo của Milan là Bologna.